האמידים הם היציבים ביותר, והפחות תגובתיים, מכיוון שחנקן הוא תורם יעיל של אלקטרונים לקבוצת הקרבוניל. אנהידרידים ואסטרים מעט פחות יציבים, מכיוון שחמצן הוא אלקטרונילי יותר מחנקן והוא תורם פחות יעיל של אלקטרונים.
למה אנהידרידים כל כך תגובתיים?
אנהידרידים חומציים הם מקור לקבוצות אציל תגובתיות, והתגובות והשימושים שלהם דומים לאלו של האצילידים. אנהידריד חומצה נוטים להיות פחות אלקטרופיליים מאציל כלורידים, ורק קבוצת אציל אחת מועברת לכל מולקולה של אנהידריד חומצה, מה שמוביל ליעילות האטום נמוכה יותר.
מדוע האמידים הכי פחות מגיבים?
אמידים פחות תגובתיים מאשר אסטרים בגלל העובדה שחנקן מוכן לתרום את האלקטרונים שלו יותר מאשר חמצן. כתוצאה מכך, האופי החיובי החלקי של פחמן הקרבוניל קטן יותר באמידים מאשר באסטרים, מה שהופך את המערכת הזו לפחות אלקטרופילית.
מדוע אנהידריד מגיב יותר מאסטר?
אנהידרידים פחות יציבים מכיוון שתרומת אלקטרונים לקבוצת קרבוניל אחת מתחרה עם תרומת אלקטרונים לקבוצת הקרבוניל השנייה. לפיכך, בהשוואה לאסטרים, שבהם אטום החמצן צריך לייצב רק קבוצת קרבוניל אחת, האנהידרידים מגיבים יותר מאסטרים.
לאיזה תרכובת הכי דומים אנהידרידים חומציים מבחינת תגובתיות?
חומצות חומצה וכלורידי חומצה הם ריאגנטים מעבדתיים המקבילים ל-תיואסטרים ופוספטים אציל, במובן זה שגם הם נגזרות חומצה קרבוקסילית ריאקטיביות מאוד.
