דוגמה קלאסית היא עיבוי הבנזואין, שדווח לראשונה על ידי Wöhler וליביג בשנת 1832 עם מנגנון שהוצע בשנת 1903 על ידי Lapworth; ציאניד משמש כזרז לביצוע דימריזציה של שתי יחידות בנזלדהיד [13]. בשנת 1943, Ukai et al. גילה את היכולת של מלחי תיאזוליום לזרז את העיבוי.
איזה זרז משמש לעיבוי בנזואין ומדוע?
מנגנון של תגובת עיבוי בנזואין
יון ציאניד עוזר לתגובה להתרחש על ידי פעולה כנוקלאופיל ומקל על הפשטה של פרוטונים, וכך נוצר ציאנוהידרין. יוני הציאניד משמשים כזרז בתגובה.
איזה מגיב משתמש בתגובת עיבוי בנזואין?
Mechanism of Benzoin Condensation
השיטה הסטנדרטית לביצוע עיבוי הבנזואין מתחילה בבנזלדהיד שטופל ב-כמות קטליטית של נתרן ציאניד בנוכחות בסיס.
אילו תכונות קטליטיות נדרשות כדי שהעיבוי בנזואין יתרחש?
התגובה של שתי מולים של בנזלדהיד ליצירת קשר פחמן-פחמן חדש ידועה כעיבוי בנזואין. הוא מזורז על ידי שני זרזים שונים למדי, יון ציאניד והוויטמין תיאמין, שבבדיקה מדוקדקת רואים שהם פועלים בדיוק באותו אופן.
למה יש צורך ב-CN לעיבוי בנזואין?
ראשון כנוקלאופילי טובתוקף שיכול לקדם גרעיניות של הביניים. שני כקבוצת עוזבים טובה. ניתן להבין זאת ממנגנון התגובה של בנזואין: מסיבה זו אנו זקוקים לזרז כמו ציאניד, שיכול לבצע את שתי הפונקציות.
