המיאצטלים יכולים להיות מסונתזים בפתרון בסיסי. אבל הם לא יכולים להגיב יותר כדי ליצור אצטל בתמיסה בסיסית. … hemiacetals מחזוריים נוצרים בקלות מסוכרים בתמיסה מימית. הם הם די יציבים אפילו בתנאים מעט חומציים.
מה הופך את ההמיאצטליים ליציבים?
לכן, להמיאצטל יציב, אנחנו צריכים תגובה מהירה להיווצרות ההמיאצטל. וכאשר ההמיאצטל הוא מחזורי, זה בדיוק מה שיש לנו: התגובה היא תוך מולקולרית וקבוצת ה-OH הנוקלאופילית תמיד מוחזקת קרוב לקבוצת הקרבוניל, מוכנה להתקפה.
האם ההמיאצטלים יציבים בפתרונות בסיסיים?
כן, ההמיאצטליים יציבים בתמיסה בסיסית. בתמיסה בסיסית, לא ניתן לבצע פרוטונציה של קבוצת CH3O- או OH-. קבוצות מתוקסי והידרוקסיל הן קבוצות עוזבות עניות. לכן, בפתרון בסיסי ההמיאצטלים אינם מומרים לאצטלים.
מדוע אצטל אינו יציב בחומצה?
לאתרים פשוטים יש תגובתיות דומה לאצטלים בתנאים בסיסיים/נוקלאופיליים. בחומצה, האצטלים בדרך כלל תגובתיים יותר מכיוון שהם יכולים ליצור יוני אוקסוקרבניום מיוצבי תהודה.
האם האצטלים יציבים במדיום חומצי?
אצטלים אינם יציבים לחומצה אך יציבים לתנאי תגובה ניטרליים ובסיסיים. הם יכולים לשמש כקבוצות הגנה לקבוצות קרבוניל בתנאי ששלבי תגובת הביניים אינם כרוכים בתגובה חומצית (ברונסטד או לואיס).תנאים.