הידרוליזה של טבעת ה-β-lactam בפניצילין הופכת אותה ללא פעילה. לרוע המזל, בגלל התגובתיות הגבוהה של טבעת ה-β-lactam, פניצילין יכול להגיב עם מים בתנאים חומציים (כפי שנמצא בקיבה), כדי לשבור את טבעת ה-β-lactam, ב תגובת הידרוליזה.
מדוע הוא זן הטבעת בטא-לקטם?
עקב זן הטבעת, β-lactams עוברים הידרוליזה בקלות רבה יותר מאמידים ליניאריים או לקטמים גדולים יותר. … כאשר גיאומטריית קשר פירמידלית נכפית על אטום החנקן על ידי זן הטבעת, התהודה של הקשר האמיד מצטמצמת, והקרבוניל הופך לדומה יותר לקטון.
האם טבעת הבטא-לקטם יציבה?
זה נמצא יציב ביותר ב-pH 5 בקירוב בתמיסה מימית (ב-35°C) [35], ויציב יותר מ-β-lactams אחרים בתנאים ניטרליים או חומציים. היציבות המוגברת נובעת אולי מעומס מופחת על טבעת ה-β-lactam מכיוון שהיא אינה מחוברת לטבעת משנית (איור 1B) [35].
איך פועלת טבעת הבטא-לקטם בפניצילין?
פניצילין ורוב האנטיביוטיקה האחרת של β-lactam פועלים על ידי עיכוב חלבונים קושרי פניצילין, שבדרך כלל מזרזים קישור צולב של דפנות תאים חיידקים. בהיעדר אנטיביוטיקה β-lactam (משמאל), דופן התא ממלא תפקיד חשוב בהתרבות חיידקים.
מה שובר את טבעת הבטא-לקטם?
ביטא-lactamases הם משפחה של אנזימים המעורבים בעמידות חיידקים לאנטיביוטיקה בטא-לקטם. הם פועלים על ידי שבירת טבעת הבטא-לקטם המאפשרת לאנטיביוטיקה דמוית פניצילין לפעול.
