בניסוי של שבועיים זה, סולפנילמיד (p-aminobenzenesulfonamide), תרופת סולפה מהדור הראשון, יסונתז מ-acetanilide. התלמידים יעבדו בזוגות כדי להכין את התרופה בסכימה הסינתטית הרב-שלבית המתוארת באיור 4.1 להלן. אצטניליד (1) ישמש כחומר המוצא.
מהו חומר המוצא לסינתזה של סולפונאמיד?
Sulfonyl chlorides הם עדיין הבחירה הטובה ביותר כחומרי מוצא להכנת נגזרות סולפונאמיד. שיטה טיפוסית כוללת הוספה טיפה של טוסיל כלוריד 1 (1.2 שוות) לתמיסה מימית של חומצת אמינו 2a–c, 3b-c או p-hydroxybenzoic acid 3a בנוכחות Na2CO3 (1.2 שוויון)
איזו תרכובת משמשת כחומר מוצא בסינתזה של סולפנילאמיד?
Sulfanilamide (אוית גם sulphanilamide) היא sulfonamide תרופה אנטיבקטריאלית. מבחינה כימית, זוהי תרכובת אורגנית המורכבת מאנילין המופק עם קבוצת סולפונאמיד.
איך מסנתזים סולפנילאמיד?
Sulfa Drug Synthesis
האצטניליד המתאים עובר כלורוסולפוניציה. 4-אצטמידובנזןסולפניל כלוריד שנוצר מטופל באמוניה כדי להחליף את הכלור בקבוצת אמינו ונותן 4-אצטמידובנזןסולפוניל. ההידרוליזה שלאחר מכן של הסולפונאמיד מייצרת את הסולפנילאמיד.
איזה זרז משמש לסינתזה של סולפנילאמיד?
התגובה בין סולפוניל הליד לאמינים מזורזת בדרך כלל על ידי זרז בסיסי כמו נתרן קרבונט, אשלגן קרבונט, פירידין או טריאתיל אמין. שיטת הסולפוניל כלוריד מייצגת את המסלול הפשוט והישיר ביותר להכנת סולפונאמידים.
