עם פרוטונציה, ניתן לבטל את המטען גם באמצעות תהודה. עם זאת, חומצות קרבוקסיליות הן, למעשה, פחות בסיסיות מאשר קטונים או אלדהידים פשוטים. יתרה מכך, למרות ש-חומצה פחמנית (HO-COOH) חומצית יותר מחומצה אצטית, היא פחות בסיסית.
איך אתה יכול לדעת איזו חומצה קרבוקסילית חומצית יותר?
תחליפים אלקטרוניים שליליים מגבירים את החומציות על ידי נסיגת אלקטרונים אינדוקטיבית. כצפוי, ככל שהאלקטרושליליות של התחליף גבוהה יותר כך עליית החומציות גדולה יותר (F > Cl > Br > I), וככל שהמחליף קרוב יותר לקבוצת הקרבוקסיל כך הוא גדול יותר. אפקט (איזומרים בשורה השלישית).
איזו חומצה קרבוקסילית היא החומצה החזקה ביותר?
באופן דומה, חומצה כלורואצטית, ClCH2 COOH , שבה הכלור המושך אלקטרון חזק מחליף אטום מימן, הוא בערך 100 חזקה פי כמה כחומצה מחומצה אצטית, וחומצה ניטרואצטית, NO2CH2 COOH, חזקה אפילו יותר.
איזה מהבאים הוא COOH החומצי ביותר?
לכן, p hydroxybenzaldehyde היא החומצה החזקה ביותר.
מהו סדר החומציות של חומצות קרבוקסיליות?
+אפקט I מקטין את האופי החומצי של חומצה קרבוקסילית ואפקט -I מגביר את האופי החומצי. מכיוון שסדר האלקטרושליליות של 'C' המחובר לחומצה קרבוקסילית הוא sp>sp2>sp3, מכאן שהסדר הוא I > II > III > IV.
