הסידור מחדש של אצטון אוקסימה בתמיסת בקמן כלל שלוש מולקולות חומצה אצטית ופרוטון אחד (נוכח כיון אוקסוניום). במצב המעבר המוביל ליון האימיניום (σ-קומפלקס), קבוצת המתיל נודדת לאטום החנקן בתגובה מתואמת עם הוצאת קבוצת ההידרוקסיל.
מהי יכולת הנדידה של סידור מחדש של בקמן?
הגירה של קבוצת האלקיל נקבעת לפי יכולת הנדידה שלה, כלומר עושר האלקטרונים. זה בדרך כלל עוקב אחר סדר העדיפות של הידריד > פניל > אלקיל גבוה יותר > מתיל. שאלה עיקרית: הסידור מחדש של בקמן כולל גם נדידת אלקיל. עם זאת, הגירה זו אינה נשלטת על ידי כישרון נודד.
מהו העיקרון של סידור מחדש של בקמן?
הסידור מחדש של בקמן הוא תגובה אורגנית המשמשת להמרת אוקסים לאמיד בתנאים חומציים. התגובה מתחילה בפרוטונציה של קבוצת האלכוהול ויוצרות קבוצה עוזבת טובה יותר.
באיזה נוקלאופיל השתמש בסידור מחדש של בקמן?
תגובות הפיצול של בקמן ליירט נוקליאופילים†
תובנות מכניות הובילו לגילוי נוסף שניתן להשתמש ב-נוקלאופילים חמצן, חנקן וברומיד לפיצול זה על ידי השימוש של מקדמים אחרים.
איזו תרכובת מומרת לאמיד בתגובת בקמן?
כספית כלוריד(HgCl2) מזרז ביעילות את הסידור מחדש של בקמן של קטוקסימים שונים לאמידים/לקטמים המקבילים להם באצטוניטריל חוזר (שכמה 4, טבלה 2).
